Dice mucho de cada unp la manera en que utilizamos el iPod. Mientras que he descubierto que alguna gente siempre reproduce por 'Álbum' o por 'Artista', u otra gente usa la opción de random, u otros utilizan las listas 'on-the-go'.
Yo para comenzar tengo los menús en inglés (creo que como venía por defecto, nunca recuerdo haberlo cambiado). La segunda cosa es que utilizo poco la navegación por 'Canción', 'Álbum' o 'Grupo'. La reproducción al azar dejé de usarla hace mucho rato: por un lado porque ponía en todos sitios que usando esta reproducción se agotaba la batería antes (yo creo haber comprobado que sí, pero tampoco estaría muy seguro) y por otro lado el azar no siempre me convence: me aparecen muchas canciones que no me apetece escuchar en el momento, o no me aparecen nunca canciones que tengo ganas (con lo que me paso todo el rato saltando canciones).
Una cosa que suelo hacer es preparar ya listas a través del iTunes, cuando estoy sincronizando la música: voy organizando las canciones en algunas listas: grupos que tienen que ver entre sí, estilos de música que pegan unos con otros....
Pero sobre todo, lo que fue para mi un descubrimiento bestial, es que se pueden hacer listas inteligentes (así las llama Apple). Pero sobre todo, que las listas se actualizan al vuelo dentro del propio iPod. Esto es lo que me priva, que conforme escuche la música vaya modificandose las listas.
Voy a comentaros aquí mi listas favoritas para el iPod, por si a alguno le sugieren ideas. Por cierto que cuando comencé a usar el iPod borré las listas que venían configuradas de fábrica. (Perdí la fabulosa lista de los Años 90, sniff). Alguna de las listas que he preparado deben de ser parecidas a las que venían de fábrica, pero hechas por mi cuenta.
Primer truco: Utilizo carácteres no alfanuméricos en el nombre de mis listas. Normalmente el iPod ordena las listas por orden alfabético. Si quieres que unas determinadas listas aparezcan al principio de todo, pues añadele algún carácter diferente. Yo utilizo el '>'. Otra cosa bastante chula, es que el iPod entiende Unicode. Mira en la tabla de Unicode y verás que hay un rato de símbolos molones: puedes usarlos en el nombre de la lista. (《》☝↺↪⇪∞⓱♯⏏♘♧☮♨♻♬♪☂)
">A Descubrir"

>A Descubrir: canciones nuevas que aún no he escuchado
Esta lista tiene las canciones que he añadido hace poco al iPod y que aún no he escuchado. Cuando las escucho, desaparecen de la lista. Como podeis ver, no añado música con demasiada frecuencia, considero algo nuevo incluso cuando lleva 1 mes dentro del aparato.
Para que tenga un poco de variedad, no me gusta que las canciones aparezcan ordenadas por disco (salen demasiadas canciones parecidas), así que tengo otro truco: en el iTunes, abres la lista del iPod y puedes escoger la columna por la que la ordenas. Lo curioso del caso es que la columna que hayas escogida en el iTunes luego es la que utiliza el iPod para ordenarlas canciones luego.
Yo tengo ordenada esta lista por título de canción. No es demasiado aleatorio, pero no suele coincidir que canciones del mismo grupo tengan nombres correlativos. A mi me basta.
">A Redescubrir"

>A Descubrir: canciones antiguas en el iPod que no he escuchado demasiado
Esta es el primo hermano del anterior. La idea es que estas lista me sugiera canciones antiguas que no he escuchado mucho. La utilizo mucho para recuperar joyas que se me pasaron por alto, o incluso, echando una ojeada también puedo ver canciones las canciones que no me han gustado mucho, a pesar de haber estado ya un rato en el iPod (es una buena manera de hacer limpieza). Una vez más, lo que más me gusta de esta lista es que conforme voy escuchando las canciones van desapareciendo de la lista. El único posible defecto, es que las canciones que me salto (porque no me gustan) se mantienen en la lista. Con lo que al final del tiempo, esta lista acaba teniendo montón de canciones que no aguanto: ese es un buen momento para borrarlas. Si no la lista se vuelve un horror, sólo canciones que no me gustan y que metí ahí un buen día.
Para que no me salgan las canciones del mismo grupo juntas, pues ordeno esta lista por título de la canción. Otra opción podría ser ordenarlas por el número de reproducciones, así las que tengan el número más bajo serían las más odiadas. Pero como en realidad lo que quiero con esta lista es que me recuerde canciones que he pasado por alto, prefiero no poner las menos escuchadas al fondo.
">Heavy Rotation"

>Heavy Rotation: las canciones que más escucho los últimos días
Con esta lista tengo las canciones que más estoy escuchando durante la semana. La verdad es que funciona bastante bien. Cuando echo una ojeada a la lista, aparecen las canciones que he estado escuchando recientemente, y además suele ser una buena lista a re-escuchar cuando no tengo ganas de investigar nueva música, y si me apetece repetir los descubrimientos recientes. Mientras voy escuchando otras listas, o discos sueltos, o incluso algo al azar, las canciones de esta lista se van actualizando al vuelo. Por contra, cuando dejo de escuchar alguna canción durante la semana, pues desaparece.
En este caso tengo la lista ordenada por 'Artista', porque cuando la re-escucho, me apetece que canciones similares (y estilos parecidos) sean consecutivos.
">Fresh"

>Fresh: las canciones recien añadidas al iPod
Supongo que la lista menos original de todas. Es tan sólo una lista de canciones que se hayan incluido dentro del último mes. De hecho esta lista no cambia cuando pasa el mes, o cuando añado nuevas canciones. Pero hacía falta tener esta lista para poder localizar rápido las novedades (se supone que si he añadido nueva música al iPod será para escucharla). Tan poco original es la lista, que tengo ordenadas las canciones por "Álbum" (como uno esperaría que estuviesen).
">Faves"

>Faves: las canciones que he escuchado más de 5 veces
Podrían ser 5 veces, podrían ser más. En mi caso, que escuche 5 veces alguna canción ya es bastante. Las canciones están ordenadas por "Artista", para que mis favoritos tengan sus canciones consecutivas. Una lista no demasiado original, pero tengo que admitir que a veces la uso.
"★★★★★"

★★★★★: Seleccionar canciones al vuelo
No esta lista no es lo que parece. De hecho hasta el nombre es un poco equívoco. La verdad es que normalmente no me dedico a calificar las canciones. Se me hace raro darle más o menos estrellas a una canción o a otra. Casi todas mis canciones tienen tan sólo una estrella (y eso no importa, puede gustarme mucho). En realidad esta lista la utilizo con otra función. Cuando escuchas una canción en el iPod, puedes asignarle estrellas. Con lo cual es una manera muy cómoda de poder marcar la canción para que entre en una lista dinámica. En mi caso, cuando estoy escuchando música y coincido con una canción que me llama la atención o me gusta especialmente, le doy una estrella. Al darle la estrella entra en esta lista. Cuando quiera volver a escuchar la canción la encuentro fácil: esta en la lista.
Creo que podría mejorar esta lista añadiendo una comprobación de fecha: que tenga estrella y que haya sido escuchada hace poco, para hacerla más reducida. Pero de momento estoy contento (tampoco es una lista tan grande).
En este caso le tengo definido como orden la primera columna (donde salen los números). De esta manera se ordena por la antigüedad de la canción: las canciones que he marcado recientemente salen al final. Así puedo tener controlado lo que he marcado recientemente.